Основан в начале XI в. на месте существовавшего с IX в. поселения латгалов и кривичей. Выполнял роль оборонительного пункта на северо-западном рубеже Полоцкого княжества. Название связывают с именем полоцкого князя Брячисла-ва Изяславича, при котором построены браславские укрепления. Город располагался на вытянутом с востока на запад узком перешейке между озерами, которые прикрывали Браслав с севера, юга и запада, и топкой рекой Друйка — с востока. Первые жилые дома группировались вокруг высокой (14 м) крутой горы, на которой находился замок.

С начала XIV в. являлся великокняжеским владением. В XIV в. завещан великим князем Гедимином младшему сыну Евнуту. Войска Свидригайло в Браславе соединились с силами Ливонского ордена (1434) и татарской конницей (1435) — союзниками Свидригайло в борьбе с Жигимонтом Кейстутовичем.

8 октября 1500 г. великий князь Александр во время пребывания в Браславе дал городу неполное магдебургское право, которое несколько раз подтверждалось. Герб «Глаз предвидения» (символическое изображение человеческого глаза в треугольнике на фоне солнечных лучей) город получил 2 июня 1792 г. по повелению Станислава Августа. После смерти Александра (1506) владелицей города стала его жена Елена, дочь великого князя московского Ивана III. Она основала на Замковой горе женский православный монастырь, в котором умерла в 1513 г. (похоронена в Вильно).

Согласно переписи 1554 г., в городе было 5 улиц, около 100 жилых домов, казармы, церковь, костел, католический монастырь, рынок, больница, 40 шинков, поместье князей Мосальских, которые приобрели у Сапегов замок и часть города.

Во 2-й половине XVII—XVIII вв. Браслав сильно пострадал во время многочисленных военных действий, несколько раз был целиком разрушен. Решением Варшавского сейма 1661 г. освобожден на 4 года от всех налогов. 11 мая 1794 г. на улицах Браслава велись бои между повстанцами, сторонниками Костюшко, и царскими войсками, в результате чего город сгорел. После третьего раздела Речи Посполитой (1795) в составе Российской империи. Местечко.

В Отечественную войну 1812 г. в Браславе 9 дней находился штаб маршала М.Нэя. С 1843 г. местечко Новоалександровского уезда Ковенской губернии.