Существует много легенд и преданий о происхождении названия города. Одна из них связана с именем князя Льва Могия, который построил в 1267 г. замок при впадении реки Дубровинка в Днепр. Другая легенда связывает название с именем силача Машеки, над могилой которого был насыпан большой курган, названный Могилой льва.

В письменных источниках Могилев впервые упоминается в «Списке русских городов далеких и близких», который датируется концом XIV в. В конце XIV — начале XV в. город принадлежал королеве Ядвиге — жене польского короля и великого князя Великого княжества Литовского Ягайло, в 1431 г. великому князю ВКЛ Свидригайло.